Gazimihal Köprüsü, Tunca Nehri üzerinde kurulmuş Osmanlı döneminden günümüze ulaşabilen ilk köprüdür.
Bizans Tekfuru iken Müslüman olarak Osmanlı tebaasına katılarak Akıncı Beyliği görevini üstlenen, Mihaloğulları ailesinden Gazi Mihal Bey tarafından 1420 yılında, kentin kuzeybatısında, bugünkü Kapıkule-Bulgaristan’a giden yolda Tunca Nehri üzerinde inşa ettirilmiştir.
Bizans döneminde aynı yerde Mikhael Palaiologos tarafından yaptırılan bir köprünün olduğu bilinmekte, Gazi Mihal Bey’in köprüyü yeniden yapılırcasına inşa ettirdiği tarihi kaynaklarda geçmektedir.
Bu köprü Edirne’nin fethinden sonra Tunca üzerine yapılan ilk kagir köprüdür. 125 metre uzunluğunda 5.50 metre genişliğinde dokuz sivri kemerli köprüyü 1544’de Kanunu Sultan Süleyman’ın onarttığını belirten kitabe bulunmaktadır. Köprü gövdesine sızan suların atılması amacıyla yapılan drenaj düzeni ilginçtir.
Köprü 1765 depreminde hasar görmüş ve II. Abdulhamit zamanında Çatal Sakal namıyla tanınan 5. İstefaneski’nin yönetmindeki Erkan-ı Harbiye Reisi Rüştü Bey, Evkaf Muhasebecisi Şevki Bey ve eşraftan Mustafa Vasfı Beylerden oluşmuş bir komisyon tarafından, Haya’dan ustalar getirilmek suretiyle eski temeller üzerine 11.000 sarı lira harcanarak mükemmel bir biçimde yeniden inşa edilmiştir.